Letzter Sonntag im Mai: Palio della Balestra
Dieser Wettkampf mit der Armbrust stammt aus dem Mittelalter; Trompetenstöße und Fahnenschwenkungen schmücken die großartige Szenerie der Piazza Grande, wo sich die Armbrustschützen von Gubbio und die von Sansepolcro treffen. Schon seit dem 14. Jahrhundert wird dieser Wettkampf belegt; der Wettkampf besteht darin, mit der alten Armbrust einen Pfeil abzuschließen und eine 36 Meter entfernte Zielscheibe, den „Tasso“, zu treffen.
Am Ende des Wettkampfes windet sich ein historischer Umzug durch die Straßen der Stadt. Der Palio della Balestra wird am ersten Sonntag im September in Sansepolcro wiederholt.